Valentino เกิดเมื่อปี 1932 ที่เมือง Voghera ระหว่างมิลานกับตูริน ตั้งแต่ยังเด็กเขาหลงใหล “ของสวยงาม” อย่างผิดธรรมดา เขาเคยเล่าว่า “ของสวยงามอยู่กับผมมาตั้งแต่อายุสิบขวบ” เมื่ออายุ 17 เขาหนีจากเมืองเล็ก ๆ ไปปารีส เรียนที่ École des Beaux-Arts และ Chambre Syndicale de la Couture Parisienne ก่อนจะได้โอกาสไปฝึกงานกับ Jean Dessès และ Guy Laroche ซึมซับทั้งศาสตร์ของผ้า โครงสร้างแพตเทิร์น และมารยาทของโลกโอต์กูตูร์ ในปี 1959 เขาจึงเดินทางกลับกรุงโรม และเปิด maison บน Via Condotti ซึ่งก็เกือบประสบกับภาวะล้มละลายเพราะ “รสนิยมแชมเปญ” ของตัวเอง จนกระทั่งปี 1960 เขาได้พบกับ Giancarlo Giammetti ในบาร์บน Via Veneto หนึ่งคนคือศิลปิน หนึ่งคนคือผู้สร้างระบบธุรกิจ Giammetti เคยสรุปความสัมพันธ์นี้ไว้อย่างตรงไปตรงมาว่า “เขาคือศิลปะ ส่วนผมคือธุรกิจ” ความรักและมิตรภาพกว่า 50 ปีนี้กลายเป็นหนึ่งในพันธมิตรศิลปะ–ธุรกิจที่ยิ่งใหญ่ที่สุดในประวัติศาสตร์แฟชั่น

กันยายน ปี 1964 คือจุดเปลี่ยนของจักรวรรดิ เมื่อ Jacqueline Kennedy เห็นชุดสีดำ–ขาวของเพื่อนและถามว่าใครเป็นผู้ออกแบบ คำตอบคือ Valentino ไม่กี่วันต่อมาเขาหิ้วชุดไปให้เธอเลือกถึงอพาร์ตเมนต์ในนิวยอร์ก และเมื่อ Jackie เลือก Valentino ใส่ในงานแต่งกับ Aristotle Onassis โลกทั้งใบก็รู้จักชื่อเขา Valentino เคยกล่าวไว้ว่า “ผู้หญิงต้องทำให้คนทั้งห้องหันมามองทันทีที่เธอก้าวเข้ามา” และเขาก็ทำให้โลกทั้งใบหันมองผู้หญิงในเดรสของเขาได้จริง